První pohár zakoupil Jan Havel
Stejně jako na ostatních místech sokolovského okresu, i v Kynšperku bylo v minulosti hokejové hřiště s přírodním ledem. V 70. letech se zde hrál dokonce krajský přebor II. třídy. Stadion zde stával v místě dnešních tenisových kurtů ještě v 90. letech. Někam do těchto let sahá historie utkání, v nichž se střetávala mužstva Kynšperku a Libavského Údolí. Obě mužstva se v polovině devadesátých let přesunula na zimní stadion v Sokolově, kde ve víkendových pozdně večerních, respektive nočních zápasech sváděla své hokejové bitvy.
Od sezony 1997/ 1998 zíkala jejich hokejová klání punc oficiálních zápasů, začal se hrát Kynšperský pohár, v současné době nejstarší soutěž neregistrovaných hokejistů sokolovského okresu.
U zrodu soutěže stál Jan Havel z Kynšperka, který také zakoupil první pohár. Medaile pro účastníky premiérového ročníku potom obstarala Pizzerie Tomino v Kynšperku.
Prvního ročníku se vedle Kynšperku a Libavského Údolí zúčastnili ještě hokejisté z Kaceřova a také vzdálené Toužimi.
První utkání se odehrálo 31. října 1997, kdy v půl jedenácté večer proti sobě na sokolovském zimním stadionu nastoupila mužstva Kynšperku a Libavského Údolí. Výhru si připsali v historicky prvním duelu poháru kynšperští hokejisté v poměru 10:3.
Mužstva se v první sezoně soutěže utkala systémem každý s každým celkem šestkrát. První dva celky tabulky po 18 kolech potom postoupily do finále, ve kterém se střetly na dva vítězné zápasy o celkové prvenství.
Prvním finalistou byla Toužim, která neokusila v základní části hořkost porážky. Jako druhý postoupil do finále Kynšperk. Smutnými hrdiny se stali hokejisté Libavského Údolí, kteří v posledním utkání základní části nešťastně prohráli s Kaceřovem 6:5 a o finále je připravilo pouze horší skóre.
Ve finále vyhrála Toužim po výsledcích 8:3 a 5:4 po samostatných nájezdech.
Historický přehled vítězů Kynšperského poháru
1997/98: 1. Toužim, 2. Kynšperk, 3. Libavské Údolí, 4. Kaceřov.
1998/99: 1. Kynšperk, 2. Libavské Údolí, 3. Nové Sedlo, 4. Kaceřov, 5. Toužim.
1999/00: 1. Bernov, 2. Dolní Pochlovice, 3. Libavské Údolí, 4. Nové Sedlo, 5. Březová, 6. Kaceřov.
2000/01: 1. Březová, 2. Dolní Pochlovice, 3. Nové Sedlo, 4. Chodov, 5. Kaceřov, 6. Libavské Údolí, 7. Bernov.
2001/02: 1. Ford Fencl, 2. Březová, 3. Nové Sedlo, 4. Dolní Pochlovice, 5. Libavské Údolí, 6. Bernov, 7. Kaceřov.
2002/03: 1. Dolní Pochlovice, 2. Draci, 3. Chodov, 4. Ford Fencl, 5. Bernov, 6. Libavské Údolí, 7. Nové Sedlo, 8. Březová.
2003/04: 1. Draci, 2. Čerti, 3. Frenzelit, 4. Bernov, 5. Chodov, 6. Libavské Údolí, 7. Březová, 8. Dolní Pochlovice.
2004/05: 1. Bernov, 2. Frenzelit, 3. Chodov, 4. Čerti.
2005/06: 1. Libavské Údolí, 2. Kynšperk, 3. Nebanice.
2006/07: 1. Libavské Údolí, 2. Nebanice, 3. Kynšperk.
2007/08: 1. Frenzelit, 2. Březová, 3. Libavské Údolí, 4. Nebanice, 5. Kynšperk.
2008/09: 1. Libavské Údolí B, 2. Frenzelit, 3. Kynšperk, 4. Nebanice, 5. Libavské Údolí A, 6. Démoni.
2009/10: 1. Kynšperk, 2. Libavské Údolí A, 3. Libavské Údolí B.
2010/11: 1. Kynšperk, 2. L. Údolí B, 3. Frenzelit.